У меня даже Пай первой версии с этой задачей справляется. Samba, конечно. Собирал по этой инструкции. Там есть и лишние пакеты, но работает все отлично. Сначала проявил инициативу. Флешку отформатировал в NTFS. Работало, но нагрузка на процессор больше. Ext2 гораздо лучше. Касательно HDD не скажу. Возможно дополнительное питание потребуется. Ну или блок питания на 2А минимум. У меня флешка на 32 ГБ. Хватает.
Тут надо понимать. Отформатированный в ext2 диск не будет читаться под виндами. Есть средства, но глюковатые. Поэтому конструкция будет типа: собрал и забыл.
Стоп. Я по этой инструкции собирал Wheezy. Теперь распространятся Jessie. Самба настраивается теперь иначе. Я задолбался самба под Jessie настраивать. Решение здесь.
Не смог только TOR настроить. Лень побеждает. А так бы еще и на рутрекер ходил через пай-анонимайзер прямо с планшета.